O przeziębieniu i grypie

Witamina C lewo czy prawoskrętna?

Coraz częściej rozpowszechniają się różne teorie i przekonania co do popularnych preparatów przyjmowanych przez tysiące Polaków. W poniższym artykule przyjrzyjmy się teorii, odnoszącej się do budowy witaminy C i tego, która jej wersja jest lepsza – prawo czy lewoskrętna?

Witamina C – funkcje w organizmie

Witamina C pełni w organizmie wiele różnych funkcji. Ten związek chemiczny jest znanym antyoksydantem, wpływa na budowę tkanki łącznej poprzez udział w syntezie kolagenu. Ułatwia gojenie się ran oraz uczestniczy w procesach odpornościowych. Człowiek nie syntetyzuje samemu witaminy C, stąd musi ją przyjmować wraz z pożywieniem.

Omówienie teoretyczne zagadnienia dla wytrwałych i chłonnych wiedzy

Żeby móc przybliżyć choć odrobinę, na czym polega zagadnienie, zostanie wyjaśnionych kilka istotnych pojęć.
Związek organiczny zazwyczaj składa się z łańcucha atomów węgla. Każdy atom może być połączony łącznie 4 wiązaniami z maksymalnie czterema innymi atomami lub też w innych konfiguracjach, jeśli występują wiązania podwójne.
Jest to przedstawione na poniższym schemacie:

Jak widać, od każdego „C” oznaczającego atom węgla, odchodzi jedna kreska.
Podstawnik: atom lub grupa atomów przy atomie węgla. Podstawnikiem może być tak naprawdę każdy element odchodzący od „C” w naszym wzorze.

Wróćmy jeszcze na moment do poprzednich schematów:
W przykładzie pierwszym podstawnikiem jest grupa 3 atomów wodoru zgrupowana wokół jednego atomu węgla. W drugim przykładzie z racji podwójnego wiązania między węglami nie starczyło już ilości wiązań dla jednego atomu wodoru.

W takich uproszczonych oznaczeniach kreski oznaczają wiązania między atomami, a same atomy znajdują się w domyśle na końcu kreski lub na załamaniach między jedną a drugą linią. Ostatecznie (wiemy to z badań i doświadczeń) wzór dwuwymiarowy naszej witaminy wygląda tak:

Opisuje on w jakiej kolejności są ułożone atomy węgla w cząsteczce, taki wzór nie mówi nam jednak zbyt dużo o budowie przestrzennej. Tak jak my i przedmioty którymi się posługujemy, istnieją w trzech wymiarach, tak każda, nawet najprostsza cząsteczka istnieje w trójwymiarze.


Projekcja Fishera - wyjaśnienie

Wytłumaczenie jak powstaje projekcja Fishera jest dość skomplikowane. Rzutowanie odbywa się wedle pewnych zasad, ale dla uproszczenia możemy przyjąć, że po prostu patrząc pod pewnym określonym kątem rzutujemy nasz związek na ścianę, jakbyśmy oglądali cień rzucany przez obiekt - niech będzie nim nasz trójwymiarowy model kwasu askorbinowego - pod wpływem źródła światła.

Ostatecznie otrzymamy takie oto obrazy w projekcji Fishera, (pokazany jest też dla porównania wzór perspektywiczny - dla łańcucha bocznego):

Na rysunku pojawiła nam się literka L. Upraszczając, przyjęto że jeśli grupa OH znajduje się po lewej stronie w projekcji Fishera, związek jest „L” w konfiguracji względnej. W odwrotnej sytuacji (po prawej stronie) jest D.

Trochę fizyki: skręcalność optyczna - wyjaśnienie

Gdy już wyjaśniliśmy sobie czym jest konfiguracja względna, czas na krótkie omówienie czym jest skręcalność optyczna. By sobie to lepiej wyobrazić załóżmy, że świecimy lampą poprzez akwarium. Światło które będziemy widzieć po przeciwnej stronie, ulega załamaniu i widzimy je pod pewnym kątem. Stąd też, gdy na przykład patrzymy przez szklankę napełnioną wodą, widzimy przedmioty zniekształcone. Analogiczny proces ma miejsce przy przepuszczaniu promieni świetlnych przez daną substancję. Mamy wtedy jednak do czynienia ze światłem spolaryzowanym (światło, które rozchodzi się w jednym konkretnym kierunku, a nie jak normalna wiązka światła z żarówki – we wszystkich możliwych). Różne rodzaje związków chemicznych o różnego rodzaju aktywności optycznej, skręca światło w lewo (oznacza się „-”) lub prawo („+”).

Skrawek aspektu biologicznego

Teraz przejdźmy do biologii. Tylko kwas L-askorbinowy wykazuje aktywność biologiczną jak witamina C. Kwas D-askorbinowy takiej aktywności nie wykazuje. Dodatkowo kwas L-askorbinowy skręca światło spolaryzowane w stronę prawą. Najbardziej poprawne, więc byłoby napisanie, że witamina C to kwas L-(+)-askorbinowy.

Zamieszanie wokół witaminy C lewo i prawoskrętnej wynika z mylenia pojęć skręcalności optycznej a konfiguracji względnej. W Internecie często można natknąć się na zapytania o lewoskrętną witaminę C.

Najrozsądniej jest więc przyjąć, że określenie lewoskrętna witamina C to skrót myślowy oznaczający kwas L-(+)-askorbinowy, ( „+” oznacza tutaj kierunek skręcania światła w prawo). W myśl tego samego toku rozumowania kwas D-(-)-askorbinowy, czyli prawostronny pod względem konfiguracji we wzorze Fishera nie ma funkcji biologicznych witaminy C.

Źródłem owego zamieszania może być też inna przyczyna. Przy pierwszych pracach nad konfiguracją względną i skręcalnością optyczną używano prostych związków chemicznych. Takim związkiem był aldehyd glicerynowy. Faktycznie dla tego związku wykazano zależność, iż ta cząsteczka, która skręca światło spolaryzowane w stronę prawą, ma także grupę hydroksylową po prawej stronie w projekcji Fishera. Początkowo tę zasadę stosowano do wszystkich związków organicznych, z czasem w toku dalszych badań okazało się jednak, że skręcalność optyczna nie jest odpowiednikiem konfiguracji względnej (przynajmniej nie dla większości związków, w tym właśnie kwasu askorbinowego), to jest izomer „D” może skręcać światło w lewo i vice versa.

Wnioski

Podsumowując - witamina C to kwas L-askorbinowy, który skręca światło spolaryzowane w stronę prawą. Także nie ma czegoś takiego jak witamina C lewoskrętna – określenie to wynika z fuzji pojęć nie mających ze sobą wiele wspólnego. Żadna z wyżej wymienionych witamin nie jest gorsza od drugiej, bo istnieje tylko jedna witamina C, którą możemy znaleźć w pożywieniu oraz przyjmować wraz z suplementacją i czyni w organizmie wiele dobra.

Lek. Przemysław Kapała

Artykuły dostępne na stronie:

O przeziębieniu i grypie Czy warto się szczepić?

Dla wzmocnienia odporności zaleca się aktywność fizyczną, unikanie picia alkoholu i palenia tytoniu.

Więcej

O przeziębieniu i grypie Jak zapobiec grypie?

Najlepszym sposobem ustrzeżenia się przed grypą jest szczepienie profilaktyczne.

Więcej

O przeziębieniu i grypie Leczenie grypy i przeziębienia

Generalnie na leczenie grypy składa się postępowanie objawowe i przyczynowe.

Więcej

Podmiot odpowiedzialny

Zakłady Farmaceutyczne POLPHARMA S.A.
ul. Pelpińska 19
83-200 Starogard Gdański

Dodatkowych informacji udziela:

POLPHARMA Biuro Handlowe Sp. z o.o.
ul. Bobrowiecka 6, 00-728 Warszawa
Tel. (22) 364 61 00

SCORBOLAMID ® (Salicylamidum, Acidum ascorbicum, Rutosidum)

Skład: 1 tabletka drażowana zawiera: 300mg salicylamidu, 100mg kwasu askorbowego, 5mg rutozydu.

Wskazania: Gorączka i ból związane z przeziębieniem lub grypą, bóle głowy, nerwobóle.

Przeciwwskazania: Nadwrażliwość na salicylamid lub inne składniki leku; nadwrażliwość na inne niesteroidowe leki przeciwzapalne; astma z polipami nosa (wywołana lub zaostrzona przez kwas acetylosalicylowy); czynna choroba wrzodowa żałądka i dwunastnicy, stany zapalne przewodu pokarmowego; zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej (cukrzyca, moczynica, tężyczka); zaburzenia krzepliwości krwi (np. hemofilia, trombocytopenia); genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (ryzyko hemolizy po długotrwałym, doustnym przyjmowaniu kwasu askorbowego); kamica nerkowa w wywiadzie (ryzyko powstawania kamieni moczowych po zastosowaniu dużych dawek kwasu askorbowego); hemochromatoza, niedokrwistość syderoblastyczna, nadmierna ilości kwasu moczowego we krwi lub szczawianów w moczu, ciąża, karmienie piersią. Preparatu nie należy stosować u dzieci w wieku poniżej 16 lat, poza rzadkimi chorobami, takimi jak np. choroba Kawasaki, ze względu na ryzyko wystąpienia zespołu Reye'a.

Podmiot odpowiedzialny

Zakłady Farmaceutyczne POLPHARMA S.A.
ul. Pelpińska 19
83-200 Starogard Gdański

Dodatkowych informacji udziela:

POLPHARMA Biuro Handlowe Sp. z o.o.
ul. Bobrowiecka 6, 00-728 Warszawa
Tel. (22) 364 61 00

SCORBOLAMID Extra® (Salicylamidum, Acidum ascorbicum, Rutosidum, Zincum)

Skład: 1 tabletka powlekana zawiera: 300 mg salicylamidu, 200 mg kwasu askorbowego, 50 mg rutozydu, 5 mg cynku.

Wskazania: Gorączka i objawy związane z przeziębieniem lub grypą, bóle głowy, wspomaganie odporności organizmu w stanach zwiększonego zapotrzebowania na witaminę C i cynk oraz uszczelnianie naczyń włosowatych.

Przeciwwskazania: Nadwrażliwość na substancje czynne lub na którąkolwiek substancję pomocniczą produktu leczniczego. Nadwrażliwość na niesteroidowe leki przeciwzapalne. Astma z polipami nosa (wywołana lub zaostrzona przez kwas acetylosalicylowy). Czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, stany zapalne przewodu pokarmowego. Zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej (cukrzyca, mocznica, tężyczka). Zaburzenia krzepliwości krwi (np. hemofilia, trombocytopenia). Genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (ryzyko hemolizy po długotrwałym, doustnym przyjmowaniu kwasu askorbowego). Kamica nerkowa w wywiadzie (ryzyko powstawania kamieni moczowych po zastosowaniu dużych dawek kwasu askorbowego). Hemochromatoza, niedokrwistość syderoblastyczna, nadmierna ilości kwasu moczowego we krwi lub szczawianów w moczu. Ciężka niewydolność serca. Ciąża. Karmienie piersią. Jednoczesne stosowanie z metotreksatem w dawkach 15 mg tygodniowo lub większych. Produktu nie należy stosować u dzieci i młodzieży w wieku poniżej 16 lat (poza rzadkimi chorobami, takimi jak np. choroba Kawasaki), ze względu na ryzyko wystąpienia zespołu Reye’a. Podmiot odpowiedzialny: Zakłady Farmaceutyczne Polpharma S.A. ChPL 17.10.2016 r.

Podmiot odpowiedzialny

Zakłady Farmaceutyczne POLPHARMA S.A.
ul. Pelpińska 19
83-200 Starogard Gdański

Dodatkowych informacji udziela:

POLPHARMA Biuro Handlowe Sp. z o.o.
ul. Bobrowiecka 6, 00-728 Warszawa
Tel. (22) 364 61 00

Scorbolamid EXTRA Hot. Skład i postać: Granulat do sporządzania zawiesiny doustnej.
Każda saszetka zawiera: 300 mg salicylamidu, 300 mg kwasu askorbowego,
50 mg rutozydu oraz 5 mg cynku w postaci glukonianu cynku.Żółty granulat o cytrynowym zapachu,
z widocznymi większymi aglomeratami, dopuszczalne nieliczne cząstki granulatu z ciemnymi przebarwieniami.

Wskazania: Gorączka i objawy związane z przeziębieniem lub grypą, bóle głowy, wspomaganie odporności organizmu w stanach zwiększonego zapotrzebowania na witaminę C i cynk oraz uszczelnianie naczyń włosowatych.

Przeciwwskazania: Nadwrażliwość na substancje czynne lub na którąkolwiek substancję pomocniczą. Nadwrażliwość na niesteroidowe leki przeciwzapalne. Astma z polipami nosa (wywołana lub zaostrzona przez kwas acetylosalicylowy). Czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, stany zapalne przewodu pokarmowego. Zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej (cukrzyca, mocznica, tężyczka). Zaburzenia krzepliwości krwi (np. hemofilia, trombocytopenia). Genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (ryzyko hemolizy po długotrwałym, doustnym przyjmowaniu kwasu askorbowego). Kamica nerkowa w wywiadzie (ryzyko powstawania kamieni moczowych po zastosowaniu dużych dawek kwasu askorbowego). Hemochromatoza, niedokrwistość syderoblastyczna, nadmierna ilości kwasu moczowego we krwi lub szczawianów w moczu. Ciężka niewydolność serca. Ciąża. Karmienie piersią. Jednoczesne stosowanie z metotreksatem w dawkach 15 mg tygodniowo lub większych. Produktu nie należy stosować u dzieci i młodzieży w wieku poniżej 16 lat (poza rzadkimi chorobami, takimi jak np. choroba Kawasaki), ze względu na ryzyko wystąpienia zespołu Reye’a. Podmiot odpowiedzialny: Zakłady Farmaceutyczne Polpharma S.A. Pozwolenie na dopuszczenie do obrotu nr 23493 wydane przez MZ. Dodatkowych informacji o leku udziela: Polpharma Biuro Handlowe Sp. z o.o., ul. Bobrowiecka 6, 00-728 Warszawa; tel.: +48 22 364 61 00; faks: +48 22 364 61 02; www.polpharma.pl. Lek wydawany bez recepty. ChPL: 2017.07.03.

Przypisy: 1. ChPL produktu Scrobolamid EXTRA Hot 2. Mońka I, Wiechuła D. Znaczenie cynku dla organizmu ludzkiego w aspekcie suplementacji tego pierwiastka. Ann. Acad. Med. Siles. (online) 2017; 71: 314–325.