5 min.

Witamina C lewo czy prawoskrętna?

Coraz częściej rozpowszechniają się różne teorie i przekonania co do popularnych preparatów przyjmowanych przez tysiące Polaków. W poniższym artykule przyjrzyjmy się teorii, odnoszącej się do budowy witaminy C i tego, która jej wersja jest lepsza – prawo czy lewoskrętna?

Witamina C – funkcje
w organizmie

Witamina C pełni w organizmie wiele różnych funkcji. Ten związek chemiczny jest znanym antyoksydantem, wpływa na budowę tkanki łącznej poprzez udział w syntezie kolagenu. Ułatwia gojenie się ran oraz uczestniczy w procesach odpornościowych. Człowiek nie syntetyzuje samemu witaminy C, stąd musi ją przyjmować wraz z pożywieniem.

Omówienie teoretycznych zagadnień dla wytrwałych i chłonnych wiedzy

Żeby móc przybliżyć choć odrobinę, na czym polega zagadnienie, zostanie wyjaśnionych kilka istotnych pojęć.

Związek organiczny zazwyczaj składa się z łańcucha atomów węgla. Każdy atom może być połączony łącznie 4 wiązaniami z maksymalnie czterema innymi atomami lub też w innych konfiguracjach, jeśli występują wiązania podwójne. 

Jest to przedstawione na poniższym schemacie:

wiązania witaminy C

Jak widać, od każdego „C” oznaczającego atom węgla, odchodzi jedna kreska.
Podstawnik: atom lub grupa atomów przy atomie węgla. Podstawnikiem może być tak naprawdę każdy element odchodzący od „C” w naszym wzorze.

Wróćmy jeszcze na moment do poprzednich schematów:
W przykładzie pierwszym podstawnikiem jest grupa 3 atomów wodoru zgrupowana wokół jednego atomu węgla. W drugim przykładzie z racji podwójnego wiązania między węglami nie starczyło już ilości wiązań dla jednego atomu wodoru.

wiązania witaminy C wodór

W takich uproszczonych oznaczeniach kreski oznaczają wiązania między atomami, a same atomy znajdują się w domyśle na końcu kreski lub na załamaniach między jedną a drugą linią. Ostatecznie (wiemy to z badań i doświadczeń) wzór dwuwymiarowy naszej witaminy wygląda tak:

wiązania między atomami witamina C

Opisuje on w jakiej kolejności są ułożone atomy węgla w cząsteczce, taki wzór nie mówi nam jednak zbyt dużo o budowie przestrzennej. Tak jak my i przedmioty którymi się posługujemy, istnieją w trzech wymiarach, tak każda, nawet najprostsza cząsteczka istnieje w trójwymiarze.

atomy węgla w witaminie C

Projekcja Fishera -
wyjaśnienie

Wytłumaczenie jak powstaje projekcja Fishera jest dość skomplikowane. Rzutowanie odbywa się wedle pewnych zasad, ale dla uproszczenia możemy przyjąć, że po prostu patrząc pod pewnym określonym kątem rzutujemy nasz związek na ścianę, jakbyśmy oglądali cień rzucany przez obiekt - niech będzie nim nasz trójwymiarowy model kwasu askorbinowego - pod wpływem źródła światła.

Ostatecznie otrzymamy takie oto obrazy w projekcji Fishera, (pokazany jest też dla porównania wzór perspektywiczny - dla łańcucha bocznego):

projekcja Fishera wiatmina C

Na rysunku pojawiła nam się literka L. Upraszczając, przyjęto że jeśli grupa OH znajduje się po lewej stronie w projekcji Fishera, związek jest „L” w konfiguracji względnej. W odwrotnej sytuacji (po prawej stronie) jest D.

Trochę fizyki: skręcalność optyczna - wyjaśnienie

Gdy już wyjaśniliśmy sobie czym jest konfiguracja względna, czas na krótkie omówienie czym jest skręcalność optyczna. By sobie to lepiej wyobrazić załóżmy, że świecimy lampą poprzez akwarium. Światło które będziemy widzieć po przeciwnej stronie, ulega załamaniu i widzimy je pod pewnym kątem. Stąd też, gdy na przykład patrzymy przez szklankę napełnioną wodą, widzimy przedmioty zniekształcone. Analogiczny proces ma miejsce przy przepuszczaniu promieni świetlnych przez daną substancję. Mamy wtedy jednak do czynienia ze światłem spolaryzowanym (światło, które rozchodzi się w jednym konkretnym kierunku, a nie jak normalna wiązka światła z żarówki – we wszystkich możliwych). Różne rodzaje związków chemicznych o różnego rodzaju aktywności optycznej, skręca światło w lewo (oznacza się „-”) lub prawo („+”).

Skrawek aspektu biologicznego

Teraz przejdźmy do biologii. Tylko kwas L-askorbinowy wykazuje aktywność biologiczną jak witamina C. Kwas D-askorbinowy takiej aktywności nie wykazuje. Dodatkowo kwas L-askorbinowy skręca światło spolaryzowane w stronę prawą. Najbardziej poprawne, więc byłoby napisanie, że witamina C to kwas L-(+)-askorbinowy.

Zamieszanie wokół witaminy C lewo i prawoskrętnej wynika z mylenia pojęć skręcalności optycznej a konfiguracji względnej. W Internecie często można natknąć się na zapytania o lewoskrętną witaminę C.

Najrozsądniej jest więc przyjąć, że określenie lewoskrętna witamina C to skrót myślowy oznaczający kwas L-(+)-askorbinowy, ( „+” oznacza tutaj kierunek skręcania światła w prawo). W myśl tego samego toku rozumowania kwas D-(-)-askorbinowy, czyli prawostronny pod względem konfiguracji we wzorze Fishera nie ma funkcji biologicznych witaminy C.

Źródłem owego zamieszania może być też inna przyczyna. Przy pierwszych pracach nad konfiguracją względną i skręcalnością optyczną używano prostych związków chemicznych. Takim związkiem był aldehyd glicerynowy. Faktycznie dla tego związku wykazano zależność, iż ta cząsteczka, która skręca światło spolaryzowane w stronę prawą, ma także grupę hydroksylową po prawej stronie w projekcji Fishera. Początkowo tę zasadę stosowano do wszystkich związków organicznych, z czasem w toku dalszych badań okazało się jednak, że skręcalność optyczna nie jest odpowiednikiem konfiguracji względnej (przynajmniej nie dla większości związków, w tym właśnie kwasu askorbinowego), to jest izomer „D” może skręcać światło w lewo i vice versa.

Wnioski

Podsumowując - witamina C to kwas L-askorbinowy, który skręca światło spolaryzowane w stronę prawą. Także nie ma czegoś takiego jak witamina C lewoskrętna – określenie to wynika z fuzji pojęć nie mających ze sobą wiele wspólnego. Żadna z wyżej wymienionych witamin nie jest gorsza od drugiej, bo istnieje tylko jedna witamina C, którą możemy znaleźć w pożywieniu oraz przyjmować wraz z suplementacją i czyni w organizmie wiele dobra.

Lek. Przemysław Kapała

Poznaj markę
Scorbolamid®

Scorbolamid

Likwiduje pierwsze objawy przeziębienia
i grypy,
a dodatkowo wzmacnia odporność

Tabletki (20 tabletek)
LEK OTC*

Scorbolamid

Teraz w ekonomicznym opakowaniu

Tabletki (40 tabletek)
LEK OTC*

Scorbolamid Extra

Działa dwutorowo – likwiduje objawy
przeziębienia i grypy
oraz pomaga
zwalczać infekcję wirusową

Tabletki (20 tabletek)
LEK OTC*

Scorbolamid Extra Hot

Bo najlepszą obroną jest atak!

Saszetki (8 saszetek)
LEK OTC*

Scorbolamid Na Gardło

Ziołowe pastylki do ssania
SUPLEMENT DIETY

Przeczytaj również

Zobacz wszystkie
2 min.

Czy aktywność fizyczna uchroni cię przed infekcją wirusową?

lek. Konrad Kokurewicz Przeczytaj
3 min.

Co to jest grypa AH1N1?

Dr n.med. Małgorzata Koziarska-Rościszewska Przeczytaj
7 min.

Przeziębienie – jak długo się rozwija?

Lek. Przemysław Kapała Przeczytaj
3 min.

Jak objawia się przeziębienie?

Lek. Przemysław Kapała Przeczytaj

*Dotyczy leków Scorbolamid, Scorbolamid Extra i Scorbolamid Extra Hot:

Skład i postać: Scorbolamid. Każda tabletka drażowana zawiera: 300 mg salicylamidu, 100 mg kwasu askorbowego, 5 mg rutozydu. Substancje pomocnicze o znanym działaniu: sacharoza i żółcień chinolinowa (E104). Tabletki drażowane. Okrągłe, obustronnie wypukłe tabletki drażowane, barwy żółtej. Wskazania: Gorączka i ból związane z przeziębieniem lub grypą, bóle głowy, nerwobóle. Przeciwwskazania: nadwrażliwość na substancje czynne lub na którąkolwiek substancję pomocniczą leku; nadwrażliwość na inne niesteroidowe leki przeciwzapalne; astma z polipami nosa (wywołana lub zaostrzona przez kwas acetylosalicylowy); czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, stany zapalne przewodu pokarmowego; zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej (cukrzyca, mocznica, tężyczka); zaburzenia krzepliwości krwi (np. hemofilia, trombocytopenia); genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (ryzyko hemolizy po długotrwałym, doustnym przyjmowaniu kwasu askorbowego); kamica nerkowa w wywiadzie (ryzyko powstawania kamieni moczowych po zastosowaniu dużych dawek kwasu askorbowego); hemochromatoza, niedokrwistość syderoblastyczna, nadmierna ilości kwasu moczowego we krwi lub szczawianów w moczu; ciąża; karmienie piersią. Produktu nie należy stosować u dzieci w wieku poniżej 16 lat, poza rzadkimi chorobami, takimi jak np. choroba Kawasaki, ze względu na ryzyko wystąpienia zespołu Reye’a. Podmiot odpowiedzialny: Zakłady Farmaceutyczne Polpharma S.A. ChPL: 2015.07.01.

Skład i postać: Scorbolamid Extra. Każda tabletka powlekana zawiera: 300 mg salicylamidu, 200 mg kwasu askorbowego, 50 mg rutozydu, 5 mg cynku. Substancje pomocnicze o znanym działaniu: tartrazyna (E 102), żółcień pomarańczowa FCF (E 110) oraz lecytyna sojowa (E 322). Wskazania: Gorączka i objawy związane z przeziębieniem lub grypą, bóle głowy, wspomaganie odporności organizmu w stanach zwiększonego zapotrzebowania na witaminę C i cynk oraz uszczelnianie naczyń włosowatych. Przeciwwskazania: Nadwrażliwość na substancje czynne lub na którąkolwiek substancję pomocniczą produktu leczniczego. Nadwrażliwość na niesteroidowe leki przeciwzapalne. Astma z polipami nosa (wywołana lub zaostrzona przez kwas acetylosalicylowy). Czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, stany zapalne przewodu pokarmowego. Zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej (cukrzyca, mocznica, tężyczka). Zaburzenia krzepliwości krwi (np. hemofilia, trombocytopenia). Genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (ryzyko hemolizy po długotrwałym, doustnym przyjmowaniu kwasu askorbowego). Kamica nerkowa w wywiadzie (ryzyko powstawania kamieni moczowych po zastosowaniu dużych dawek kwasu askorbowego). Hemochromatoza, niedokrwistość syderoblastyczna, nadmierna ilości kwasu moczowego we krwi lub szczawianów w moczu. Ciężka niewydolność serca. Ciąża. Karmienie piersią. Jednoczesne stosowanie z metotreksatem w dawkach 15 mg tygodniowo lub większych. Produktu nie należy stosować u dzieci i młodzieży w wieku poniżej 16 lat (poza rzadkimi chorobami, takimi jak np. choroba Kawasaki), ze względu na ryzyko wystąpienia zespołu Reye’a. Produkt zawiera lecytynę sojową i jest przeciwwskazany u pacjentów z nadwrażliwością na orzeszki ziemne lub soję. Podmiot odpowiedzialny: Zakłady Farmaceutyczne Polpharma S.A. Pozwolenie na dopuszczenie do obrotu nr 23492 wydane przez MZ. Lek wydawany bez recepty. ChPL: 2020.04.06.

Skład i postać: Scorbolamid EXTRA Hot. Granulat do sporządzania zawiesiny doustnej. Każda saszetka zawiera: 300 mg salicylamidu, 300 mg kwasu askorbowego, 50 mg rutozydu oraz 5 mg cynku w postaci glukonianu cynku. Żółty granulat o cytrynowym zapachu, z widocznymi większymi aglomeratami, dopuszczalne nieliczne cząstki granulatu z ciemnymi przebarwieniami. Wskazania: Gorączka i objawy związane z przeziębieniem lub grypą, bóle głowy, wspomaganie odporności organizmu w stanach zwiększonego zapotrzebowania na witaminę C i cynk oraz uszczelnianie naczyń włosowatych. Przeciwwskazania: Nadwrażliwość na substancje czynne lub na którąkolwiek substancję pomocniczą. Nadwrażliwość na niesteroidowe leki przeciwzapalne. Astma z polipami nosa (wywołana lub zaostrzona przez kwas acetylosalicylowy). Czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, stany zapalne przewodu pokarmowego. Zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej (cukrzyca, mocznica, tężyczka). Zaburzenia krzepliwości krwi (np. hemofilia, trombocytopenia). Genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (ryzyko hemolizy po długotrwałym, doustnym przyjmowaniu kwasu askorbowego). Kamica nerkowa w wywiadzie (ryzyko powstawania kamieni moczowych po zastosowaniu dużych dawek kwasu askorbowego). Hemochromatoza, niedokrwistość syderoblastyczna, nadmierna ilości kwasu moczowego we krwi lub szczawianów w moczu. Ciężka niewydolność serca. Ciąża. Karmienie piersią. Jednoczesne stosowanie z metotreksatem w dawkach 15 mg tygodniowo lub większych. Produktu nie należy stosować u dzieci i młodzieży w wieku poniżej 16 lat (poza rzadkimi chorobami, takimi jak np. choroba Kawasaki), ze względu na ryzyko wystąpienia zespołu Reye’a. Podmiot odpowiedzialny: Zakłady Farmaceutyczne Polpharma S.A. Pozwolenie na dopuszczenie do obrotu nr 23493 wydane przez MZ. Lek wydawany bez recepty. ChPL: 2017.07.03.

Przed użyciem zapoznaj się z ulotką, która zawiera wskazania, przeciwwskazania, dane dotyczące działań niepożądanych i dawkowanie oraz informacje dotyczące stosowania produktu leczniczego, bądź skonsultuj się z lekarzem lub farmaceutą, gdyż każdy lek niewłaściwie stosowany zagraża Twojemu życiu lub zdrowiu.