Witamina C lewo czy prawoskrętna?

Coraz częściej rozpowszechniają się różne teorie i przekonania co do popularnych preparatów przyjmowanych przez tysiące Polaków. W poniższym artykule przyjrzyjmy się teorii, odnoszącej się do budowy witaminy C i tego, która jej wersja jest lepsza – prawo czy lewoskrętna?

Witamina C – funkcje
w organizmie

Witamina C pełni w organizmie wiele różnych funkcji. Ten związek chemiczny jest znanym antyoksydantem, wpływa na budowę tkanki łącznej poprzez udział w syntezie kolagenu. Ułatwia gojenie się ran oraz uczestniczy w procesach odpornościowych. Człowiek nie syntetyzuje samemu witaminy C, stąd musi ją przyjmować wraz z pożywieniem.

Omówienie teoretycznych zagadnień dla wytrwałych i chłonnych wiedzy

Żeby móc przybliżyć choć odrobinę, na czym polega zagadnienie, zostanie wyjaśnionych kilka istotnych pojęć.

Związek organiczny zazwyczaj składa się z łańcucha atomów węgla. Każdy atom może być połączony łącznie 4 wiązaniami z maksymalnie czterema innymi atomami lub też w innych konfiguracjach, jeśli występują wiązania podwójne. 

Jest to przedstawione na poniższym schemacie:

Jak widać, od każdego „C” oznaczającego atom węgla, odchodzi jedna kreska.
Podstawnik: atom lub grupa atomów przy atomie węgla. Podstawnikiem może być tak naprawdę każdy element odchodzący od „C” w naszym wzorze.

Wróćmy jeszcze na moment do poprzednich schematów:
W przykładzie pierwszym podstawnikiem jest grupa 3 atomów wodoru zgrupowana wokół jednego atomu węgla. W drugim przykładzie z racji podwójnego wiązania między węglami nie starczyło już ilości wiązań dla jednego atomu wodoru.

W takich uproszczonych oznaczeniach kreski oznaczają wiązania między atomami, a same atomy znajdują się w domyśle na końcu kreski lub na załamaniach między jedną a drugą linią. Ostatecznie (wiemy to z badań i doświadczeń) wzór dwuwymiarowy naszej witaminy wygląda tak:

Opisuje on w jakiej kolejności są ułożone atomy węgla w cząsteczce, taki wzór nie mówi nam jednak zbyt dużo o budowie przestrzennej. Tak jak my i przedmioty którymi się posługujemy, istnieją w trzech wymiarach, tak każda, nawet najprostsza cząsteczka istnieje w trójwymiarze.

Projekcja Fishera -
wyjaśnienie

Wytłumaczenie jak powstaje projekcja Fishera jest dość skomplikowane. Rzutowanie odbywa się wedle pewnych zasad, ale dla uproszczenia możemy przyjąć, że po prostu patrząc pod pewnym określonym kątem rzutujemy nasz związek na ścianę, jakbyśmy oglądali cień rzucany przez obiekt - niech będzie nim nasz trójwymiarowy model kwasu askorbinowego - pod wpływem źródła światła.

Ostatecznie otrzymamy takie oto obrazy w projekcji Fishera, (pokazany jest też dla porównania wzór perspektywiczny - dla łańcucha bocznego):

Na rysunku pojawiła nam się literka L. Upraszczając, przyjęto że jeśli grupa OH znajduje się po lewej stronie w projekcji Fishera, związek jest „L” w konfiguracji względnej. W odwrotnej sytuacji (po prawej stronie) jest D.

Trochę fizyki: skręcalność optyczna - wyjaśnienie

Gdy już wyjaśniliśmy sobie czym jest konfiguracja względna, czas na krótkie omówienie czym jest skręcalność optyczna. By sobie to lepiej wyobrazić załóżmy, że świecimy lampą poprzez akwarium. Światło które będziemy widzieć po przeciwnej stronie, ulega załamaniu i widzimy je pod pewnym kątem. Stąd też, gdy na przykład patrzymy przez szklankę napełnioną wodą, widzimy przedmioty zniekształcone. Analogiczny proces ma miejsce przy przepuszczaniu promieni świetlnych przez daną substancję. Mamy wtedy jednak do czynienia ze światłem spolaryzowanym (światło, które rozchodzi się w jednym konkretnym kierunku, a nie jak normalna wiązka światła z żarówki – we wszystkich możliwych). Różne rodzaje związków chemicznych o różnego rodzaju aktywności optycznej, skręca światło w lewo (oznacza się „-”) lub prawo („+”).

Skrawek aspektu biologicznego

Teraz przejdźmy do biologii. Tylko kwas L-askorbinowy wykazuje aktywność biologiczną jak witamina C. Kwas D-askorbinowy takiej aktywności nie wykazuje. Dodatkowo kwas L-askorbinowy skręca światło spolaryzowane w stronę prawą. Najbardziej poprawne, więc byłoby napisanie, że witamina C to kwas L-(+)-askorbinowy.

Zamieszanie wokół witaminy C lewo i prawoskrętnej wynika z mylenia pojęć skręcalności optycznej a konfiguracji względnej. W Internecie często można natknąć się na zapytania o lewoskrętną witaminę C.

Najrozsądniej jest więc przyjąć, że określenie lewoskrętna witamina C to skrót myślowy oznaczający kwas L-(+)-askorbinowy, ( „+” oznacza tutaj kierunek skręcania światła w prawo). W myśl tego samego toku rozumowania kwas D-(-)-askorbinowy, czyli prawostronny pod względem konfiguracji we wzorze Fishera nie ma funkcji biologicznych witaminy C.

Źródłem owego zamieszania może być też inna przyczyna. Przy pierwszych pracach nad konfiguracją względną i skręcalnością optyczną używano prostych związków chemicznych. Takim związkiem był aldehyd glicerynowy. Faktycznie dla tego związku wykazano zależność, iż ta cząsteczka, która skręca światło spolaryzowane w stronę prawą, ma także grupę hydroksylową po prawej stronie w projekcji Fishera. Początkowo tę zasadę stosowano do wszystkich związków organicznych, z czasem w toku dalszych badań okazało się jednak, że skręcalność optyczna nie jest odpowiednikiem konfiguracji względnej (przynajmniej nie dla większości związków, w tym właśnie kwasu askorbinowego), to jest izomer „D” może skręcać światło w lewo i vice versa.

Wnioski

Podsumowując - witamina C to kwas L-askorbinowy, który skręca światło spolaryzowane w stronę prawą. Także nie ma czegoś takiego jak witamina C lewoskrętna – określenie to wynika z fuzji pojęć nie mających ze sobą wiele wspólnego. Żadna z wyżej wymienionych witamin nie jest gorsza od drugiej, bo istnieje tylko jedna witamina C, którą możemy znaleźć w pożywieniu oraz przyjmować wraz z suplementacją i czyni w organizmie wiele dobra.

Lek. Przemysław Kapała

Powiązane artykuły:

Ryzyko zachorowania na grypę wśród dzieci i dorosłych. Profilaktyka grypy >>
Jak wzmocnić osłabiony organizm? >>
Jak wspierać organizm w walce z infekcją wirusową? >>